Чем отличаются гидролиз и гидратация? Подробное руководство с примерами

1. Гидролиз.

Давайте дадим, может быть, не самое академическое, но тем не менее довольно точное определение понятию «гидролиз»:

Гидролиз – это разложение «составных» химических соединений водой.

Это определение не самое академическое в том плане, что строгого понятия «составное соединение» в химии нет. Поэтому следует пояснить, что здесь имеется в виду. Под «составным соединением» следует понимать соединение, которое как бы состоит из нескольких частей либо было получено соединением нескольких частей.

В качестве первого примера можно привести соли. Абсолютно любая соль состоит из двух «частей» - катиона и аниона. Катион, как правило, представлен металлом, либо катионом аммония или его органическим производным (есть и другие, но в школе они не изучаются). Анион – это всегда кислотный остаток. Соединив катион и анион в соль, мы и получим «составное» соединение. Тогда, если вернуться к нашему определению, гидролизом будет такое взаимодействие с водой, которое приведет к разложению соли. Именно это и происходит в действительности. Рассмотрим гидролиз соли на примере сульфида алюминия Al₂S₃. 

Как мы хорошо знаем, гидролиз солей мы проводим отдельно по катиону и аниону. В случае Al₂S₃ гидролиз протекает и по катиону, и по аниону, потому что катиону Al³⁺ соответствует слабое основание Al(OH)₃, а аниону S^2- соответствует слабая кислота H₂S. Тогда мы можем записать эти процессы и потом объединить их в суммарную реакцию:

Гидролиз по катиону:
Al³⁺ + 3H₂O = Al(OH)₃↓ + 3H⁺ 

Гидролиз по аниону:
S^2- + 2H₂O = H₂S↑ + 2OH^-

Складываем эти два процесса, учитывая, что H⁺ + OH^- = H₂O:
Al₂S₃ + 6H₂O = 2Al(OH)₃↓ + 3H₂S↑

Итак, «составное» вещество разложилось под действием воды, следовательно, мы имеем дело с гидролизом.

Второй важный пример – это гидролиз сложных эфиров. На картинке ниже представлено уравнение этой реакции для метилацетата.

Здесь гидролизу снова подвергается «составное» вещество. Сложные эфиры получают по реакции карбоновых кислот со спиртами, поэтому в формуле сложного эфира можно выделить «кислотную часть» и «спиртовую часть», как показано на рисунке. Действием воды можно «разложить» сложный эфир на те компоненты, из которых он был получен, а именно на кислоту и спирт. Поэтому мы снова имеем дело с «разложением составного вещества водой», то есть гидролизом. Правда, нужно иметь в виду, что гидролиз сложного эфира – это обратимый процесс. Чтобы сместить равновесие в сторону продуктов и сделать процесс необратимым, можно добавить щелочь. Но тогда это будет уже так называемый щелочной гидролиз.

Третий пример – это гидролиз полипептидов. Полипептиды тоже представляют собой «составные» вещества в нашем понимании, поскольку получаются взаимодействием нескольких «исходных частей», то есть аминокислот. Гидролиз полипептидов именно в чистой воде не протекает, для этого требуются биологические катализаторы, называемые ферментами. Но возможен гидролиз полипептидов в кислой и щелочной среде. Ниже это показано на примере дипептида глицилглицина, то есть полученного соединением двух молекул глицина через пептидную связь:

В обоих случаях происходит гидролиз пептидной связи –CO–NH–. Несмотря на то что здесь требуется либо кислота, либо щелочь, этот процесс правомерно называть гидролизом. В формальном смысле в обоих случаях происходит разложение глицилглицина водой на две молекулы глицина. А далее в присутствии кислоты протонируется аминогруппа глицина с образованием хлорида глициния, а в присутствии щелочи образуется натриевая соль глицина – глицинат натрия.
 
Наконец четвертый пример гидролиза, который может встретиться на экзамене, - это гидролиз полисахаридов. Здесь удобно рассмотреть самый распространенный полисахарид крахмал, который получается поликонденсацией молекул α-глюкозы. То есть речь снова идет о «составном» веществе. На картинке ниже показана схема гидролиза крахмала:

Просто в воде процесс не идет, требуется присутствие либо кислоты, либо катализатора-фермента. Но в реакцию непосредственно вступает именно вода, поэтому мы имеем дело с гидролизом. В результате полимерная молекула крахмала распадается под действием воды на «исходные» части, то есть молекулы α-глюкозы.

Вряд ли на экзамене встретятся какие-либо иные случаи гидролиза помимо указанных выше четырех примеров.

2. Гидратация.

Гидратация тоже подразумевает взаимодействие с водой, тем не менее это совсем не то же самое, что гидролиз. Дадим определение гидратации:

Гидратация – это процесс присоединения молекулы воды к кратной связи.

Из этого следует, что вещество, подвергающееся гидратации, не обязательно должно быть составным. Во-вторых, при гидратации не происходит разложения вещества, потому что гидратация – это реакция присоединения.

В школьном курсе мы изучаем два примера реакции гидратации. Речь идет о гидратации алкенов и алкинов. Оба этих класса органических веществ как раз содержат кратные связи.

Ниже на рисунке приведена схема гидратации пропена, то есть алкена.

Молекулу воды можно схематически представить как H–OH. Теперь можно обсуждать присоединение воды к кратной связи как если бы у нас был галогеноводород. В строгом соответствии с правилом Марковникова фрагмент H из молекулы воды идет к углероду, связанному с наибольшим числом атомов водорода, то есть к =CH₂. А фрагмент OH идет к углероду, связанному с меньшим числом атомов Н, то к –CH=. В результате получаем пропанол-2. Произошло присоединение молекулы воды к двойной связи, следовательно, мы имели дело с гидратацией.

В качества примера гидратации алкина можно взять пропин:

Здесь применимы те же рассуждения. По правилу Марковникова фрагмент Н из молекулы воды идет к ≡СН, а фрагмент ОН идет к –С≡. В результате присоединения одной молекулы воды к тройной связи образуется промежуточное неустойчивое соединения класса енолов, которые имеют одновременно двойную связь (это «ен» из алкена) и спиртовую группу –ОН (это «ол» из спиртов). Такие енолы претерпевают перегруппировку и превращаются в нашем случае в кетон ацетон. Альдегид по такой реакции можно получить только гидратацией ацетилена.

Вот, собственно, эти два примера с алкенами и алкинами и нужно знать, если говорить о гидратации. Понятно, в алкенах и алкинах может быть разное число атомов углерода и не обязательно 3.

Еще гидратацией иногда называют реакцию Вагнера, но это ошибка. Реакция Вагнера - это взаимодействие алкенов с водным раствором перманганата калия при пониженной температуре. Ниже эта реакция показана на примере этилена.

Здесь гидратации, то есть присоединения молекулы воды, не происходит. Вместо воды к двойной связи присоединяются две ОН-группы. Процесс присоединения ОН-групп имеет свое отдельное химическое название – «гидроксилирование». Поэтому реакция Вагнера – это гидроксилирование, а не гидратация.

В заключении повторим, что различить гидролиз и гидратацию не так уж и сложно. Напомним, что гидролиз – это разложение «составного» вещества водой, а гидратация – это присоединение воды к кратной связи.